LAPORAN PRAKTIKUM 9, KEISOMERAN GEOMETRI (Pengubahan Asam Maleat Menjadi Fumarat)

   

VII.   Data Pengamatan

Perlakuan	Hasil pengamatan
Diektrak buah beberapa buah apel dimasukan kedalam labu Erlenmeyer	Didapatkan ekstrak apel berwarna coklat
Ditambahkan dengan larutan Hcl pekat	Warna berubah menjadi warna coklat-kecoklatan
Kemudian larutan tersebut direfluk dengan alat refluk yang sudah disiapakan selama 10 menit	Warna mulai berubah menjadi warna coklat pekat pada menit ke 3 menit
Dihentikan refluk dan disaring 2x larutan yang telah direfluk	Didapakan endapan warna hitam dan warna tetap warna coklat pekat bau seperti karamel
Dijenuhkan didalam es selama beberapa menit	Tidak didapatkan kristal

VIII.  Pembahasan

Pada percobaan ini yaitu percobaan keisomeran geometri (pengubahan asam maleat menjadi fumarat) merupakan percobaan yang terakhir pada praktikum kimia organik 1 ini. Suatu senyawa organik dapat memiliki satu atau lebih guus fungsi yang terikat pada atom karbonnya. Gugus atau taom yang terikat secara tunggal akan mdah berorientasi secara ikatan  tunggal –C-C sehingga gugus atau atom tersebut tidak dapat dibedakan orientasinya dalam bidang ruang gugus fungsinya, begitupun sebaliknya  jika gugus atau atom memiliki ikatan rangkap atau ikatan bukan tunggal maka gugus atau atomnya tidak dapat berorientasi bebas, sehingga atom dapat diidentifikasi, maka dari itu dapat disebut dengan keisomeran geometri

                   

Isomer geometri dapat dengan mudah ditemukan pada senyawa organik yang mempunyai rantai siklik. Misalnya saja cincin karbon sikloalkana yang mana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan menetapkan orientasi relatif pada atom atau gugus yang berikatan dengan cincinnya. Orietasi atom atau gugus yang berada diatas disebut dengan bagian “atas” sedangkan pada sisi yang lainnya disebut dnegan bagian “bawah”. Menurut para ahli kimia, fungsi digunakannya ikatan berbentuk baji yaitu untuk menunjukkan gugus atau atom yang terletak pada bidang rata-rata cincin atau atas dan garis ikatan pada cincin bawaha disebut dengan “bawah”.

                   

Salah satu isomer geomteri dengan orientasi tertentu dapat diubah orientasinya misalnya saja asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat, yang mana dapat digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan asam fumarat atau trans-asam butenadioat.

          

Isomerisasi dapat dikatalis menggunakan berbegai pereaksi, mislanya saja asam mineral , asam sulfat, asam klorida, tiourea atau pemanasan yang memadai (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/)

                        Pada percobaan ini, yaitu percobaan keisomeran geometri (pengubahan  asam maleat menjadi asam fumarat), kami melakukannya menggunakan bahan yaitu apel hijau. Karena kita telah mengetahui bahwa buah  apel mengandung zat yang dinamakan dengan fumarat yang dapat diindentifikasi dengan perubahan warna yang terjadi pada permukaan buah apel ketika kita mengupasnya ditempat terbuka dan membiarkannya beberapa saat, maka buah apel tersebut berubah warna menjadi kecoklatan. Kemudian buah apel tersebut kita ekstrak dengan menggunakan etanol. Setelah itu ditambahkan dnegan larutan HCl, pada saat penambahan        HCl terjadi perubahan warna menjadi lebih kecoklat-coklatan. Setelah itu baru kita refluks dnegan alat refluks yang sudah kita siapkan, kita merefluk selama ± 10 menit, setelah kita tunggu selama ± 3 menit warna larutan menjadi coklat pekat. Dan setelah 10 menit proses pemanasan kita menyaring larutan tersebut menggunakan kertas saaring selama 2 kali, pada penyaringan yang pertama terdapat warna coklat yang sedikit jernih, kemudian kita saring lagi yang kedua kalinya maka warna larutan menjadi lebih jernih. Namun terdapat endapan berwarna hitam pada kertas saring dan menimbulkan bau pada larutan seperti karamel. Setelah itu baru kita jenuhkan diair es selama beberapa saat sampai terbentuk kristal pada larutan, namun pada proses ini tidak terjadi kristal walaupun sudah kita diamkan selama beberpaa saat yang cukup lama.

IX.             Kesimpulan

a.       Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometri cis-trans asam butenadioat yang berisomer cis dan asam fumarat yang  berisomer trans. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adlaah berdasarkan reaksi adisi eliminasi.

b.      Titik leleh asam maleat lebih rendah daipada asam fumaarat, titik leleh asam maleat adalah 143-148 ˚C sedangkan titik leleh asam fumarat adalah 205-215˚C.

X.                Pertanyaan

1.      Apa fungsi ditambahkannya etanol pada proses peengekstrakan sampel ?

2.      Salah satu cara apa yang dapat dilakukan agar pada saat mengekstrak apel, apel tidak berwarna coklat ?

3.      Warna apa yang dihasilkan pada saat selama proses pemanasan berlangsung ?

XI.             Daftar Pustaka

Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Jakarta : Erlangga

Heri, B.W. 2016. Sintesis Senyawa 5-4 diklorobenzena. Jurnal Farmasi Vol 14 No. 2

Naufal, M. 2017. Kimia Organik. Semarang : Putra Cempaka

Syamsurizal. 2019. Praktikum Kimia Organik 1. http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/ diakses pada tanggal 20 april 2019, pada pukul 21:00

Tim Penuntun Praktikum Kimia Organik. 2019. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Jambi : Universitas Jambi.

Lampiran gambar 

sampel apel 

Proses refluks 

Proses penyaringan
2 kali 

   

proses penyaringan 1
kali