JURNAL PERCOBAAN 6, REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

YUYUN ERNAWATI

(A1C117063)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

JURNAL PRAKTIKUM

PERCOBAAN 6

I.         Judul                    : Reaksi- Reaksi Alkohol dan Fenol

II.      Hari / Tanggal      : Sabtu /  30 Maret 2019

III.   Tujuan                  : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

a.       Dapat membedakan sifat- sifat antara alkohol dan fenol

b.      Dapat mengetahui jenis- jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan antara senyawa- senyawa alkohol dan fenol

c.       Dapat mengetahui azas-azas dari reaksi tersebut

IV.   Landasan Teori

Keberadaan gugus hidroksil (-OH) dalam alkohol dan fenol dapat memungkinkan terjadinya iaktan hidrogen antara molekul- molekul dengan senyawa lain yang sejenis dengan air (H-OH). Hal ini dapat menyebabkan golongan-golongan inimempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutam apada senaywa-senyawa homolog yang rendh dari golongan tersebut. Fenol akan lebih asam dari alkohol dan dapat diubah menjadi garam natrium bila direaksikan dengan larutan basa (NaOH). Garam natrium akan larut dalam air, sama halnya air atom H dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol, yang dapat diganti keberadaannya dengan natrium yang menghasilkan suatu alkoksida. Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang nantinya kan berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik.

Alkohol sendiri dapat digolongkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Penggolongan alkohol sendiri dapat tergantung pada guguh OH yang terikat pada satu, dua, atau tiga atom karbon. Alkohol dapat mempunyao kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagent tertentu dan menghasilkan hasil yang berbeda pula sesuai dengan reagentnya tersebut. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier untuk diubah menjadi klorida. Reagen dalam pengujian ini adalah suatu larutan seng klorida dalam HCl pekat. Alkohol primer dan sekunder dangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak demikian. Pengujian ini bisa dilakukan dalam larutan aseton dan suatu larutan anhidrat kromat (Cr-IV)  dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi menjadi(Cr-III) yang menyebabkan larutan menjadi kabur dan berwarna kehujau-hijauan. Alkohol dan fenol dapat bereaksi dan menimbulkan bau yang segar ( tim penuntun kimia organik, 2019).

Senyawa alkohol dan fenol merupakan senyawa yang dapat kita gunakan dikehidupan sehari-hari. Alkohol dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa turunan misalnya alkil halida melalui proses substitusi senyawa-senyawa halogen, dan dapat dioksidasi menjadi turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat membentuk logam-logam alkali dalam garam alkoksida. Selain itu alkohol jug adapat mengalami dehidrasi dalam membentuk senyawa tak jenuh, karena alkohol sangat mudah untuk bereaksi. Oleh karena itu kita perlu mengetahui sifat-sifat fisik dan kimia dari alkohol, yaitu sebagai berikut :

a.       Titik didih

Semakin tinggi titik didihnya maka rantai hidrokarbonnya semakin panjang pula, karena berat molekulnya akan semakin tinggi. Khususnya isomer alkohol yang yang  titik didihnyalebih tinggi dari n-butanol (117,7˚C) dan isobutanol (89˚C).

b.      Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen dapat terjadi bila atom hidrogen dari molekul alkohol yang memiliki muatan parsial positif berinteraksi dengan dengan atom oksigen yang bersifat elekronegatif dan memiliki pasangan elektron bebas dari molekul yang lainnya.

c.       Efek gaya Van Der Walls

Efek gaya dispersi Van Der Walls dsn interaksi dipol-dipol yang semakin meningkat seiring dengan bertambahnya berat molekul.

d.      Kelarutan dalam air

Berat molekul yang kecil pada alkohol seperti metanol dan etanol dapat larut sempurna didalam air. Kelarutan akan semakin berkurang denagn semakin bertambah panjangnya rantai hidrokarbon. Empat atom karbon atau penurunan kelarutan akan semakin terlihat jika bereaksi dengan air dan akan terbentuk 2 bidang batas pada tabung reaksi.

e.       Sifat keasaman atau kebasaan alkohol.

Sifat alkohol sedikit sama dnegan air yaitu dapat larut dalam keadaan asam dan basa. Dapat dilihat nilai tetapan keasaam alkohol sebagai berikut :

            Berdasarkan nilai pKa dapat dilihat dalam tabel terlihat metanol sedikit lebih asam dibandingkan dengan air, dan air lebih asam dibandingkan etanol. Kemudian dapat terlihat  bahwa semakin panjang rantai hidrokarbonnya cenderung sifat asamnya semakin lemah. Namun, berbeda halnya  dengan fenol denagn pKa sifat asam yang lebih kuat daripada alkohol lainnya seperti sikloheksanol dengan pKa 18 diaman ion hidrogen dari fenol dapat melepaskan diri dari gugus –OH dan mendonorknnya kesuatu basa http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi OH (hidroksil) yang terikat pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umun R-OH, dimana R mempunyai alkil, alkil tesubstitusi atau hidrokarbon siklik. Alkohol siklik disini tidak termasuk fenol( gugus hidroksil berikatan dengan cincin aromatik), fenol (gugusnya berikatan dengan karbon finilik) karena sifatnya yang berbeda. Alkohol dpat dianggap merupakan turuna dari air (H-O-H), dimna satu atom hidrogenasi diganti dengan gugus alkil ( riswiyanto, 2009).

Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil terikat langsung kebenzena atau cincin benzenoid. Induk senyawa kelompok ini C₆H₅OH disebut dengan fenol merupakan bahan kimia industri yang penting. Sifat feno yang serupa dengan alkohol, tetapi kesamaan ini adalah sesuatu penyederhanaan yang berlebihan seperti arylamines. Fenol adalah senaywa yang mempunyai gugus hidroksil dan cincin aromatik beninteraksi kuat dan mempengaruhi reaktivitas masing-masing. Interakni ini menyebabkan beberapa sifat dan kegunaan baru dari fenol, contohnya saja dalam sintesis aspirin. Fenol merupakan asam lemah dan gugus hidroksilnya bertindak sebagai pendonor proton (Carey, 2000).

Gugus fungsi alkohol dan fenol tidak hanya berfungsi sebagai asam lemah melainkan juga sebagai basa lemah. Golongan tersebut memiliki pasangan elektron bebas pada oksigen dan dengan demikian merupakan basa lewis. Golongan ini dapat diprotonasi oleh asam kuat. Produknya yaitu analog dengan ion oksonium H₃O^- yaitu ion alkiloksonium (Ritmelani, 2013).

V.           AlatdanBahan

5.1   Alat

Ø  TabungReaksi

Ø  PipetTetes

5.2  Bahan

Ø  Etana

Ø  2-Propana

Ø  Sek-butilalkihol

Ø  Sikloheksana

Ø  Fenol

Ø  Kolestrol

Ø   2-naftol

Ø  Indikato PP

Ø  Aseton

Ø  Asamsulfatpekat

Ø  Asamasetatglasial

Ø  Larutan FeCl₃ 10%

Ø  1- propanol

Ø  N-butil alcohol

Ø  Ter-butir alcohol

Ø  Etilen glikon

Ø  Resorsinol

Ø  O- kresol

Ø  LarutanNaOH 10 %

Ø  Reagent Bordwell-Wilman

Ø  Larutan brom dalam air

Ø  Trifenilkarbinol

VI.        Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

Ø  Dimasukan kedalam 6 tabung ½ ml atau 0,2-0,5 gr darietanol, n-butil alcohol, ter-butil alcohol, sikloheksanol, etilenglikol, danfenol

Ø  Ditambahkan 2 ml kedalam tiap tabung dan diaduk

Ø  Diamati dan dicatat hasilnya

6.2.  Reaksi dengan alkali

Ø  Dimasukan ½ ml atau 0,2-0,5 gr n-butil alcohol, siklo heksanaol, fenol, dan 2-naftol

Ø  Ditambahkan 5 ml NaOH 10% kedalamsetiaptabung

Ø  Diamati dandikocoksertadiamatihasilnya

6.3.       6.3  Reaksi dengan natrium

Ø  Dimasuka 2 ml kemasing-masing senyawa

Ø  Dimasukan 1-propanol, 2- propanol, dan o-kresnol

Ø  Ditambahkan sepotong kecil logam natrium kedalam larutan yang berada pada tabung reaksi dan catat hasilnya

Ø  Ditambah beberapa tetes indikator kedalam larutan yang diperoleh

Ø  Ditambahkan etanol secukupnya untuk menghilangkan natrium yang belum bereaksi dan buanglah. (jangan buang isitabung yang berisi natrium yang belum beraksi kedalam bak air, natrium beraksi eksplosif dengan air). 

6.4 Pengujian lucas

Ø  Dimasukan 2 ml reagent lucas kedalam empat tabung reaksi

Ø  Ditambahkan kira-kira 5 tetes alkohol yang akan diuji

Ø  Dikocok dan dicatat waktu yang diperoleh oleh campuran sehingga menjadi keruh atau memisah menjadi 2 lapisan

Ø  Diujidengan 1-butanol, 2-butanol, ter-butil alcohol dan catat hasilnya

Nb : reagent lucas larutan 340 gr ZnCl₂keringkedalam 230 ml HCl peka yang dingin, sambil didinginkan. Campuran ini menghasilkan 350 ml reagent.

6.5 Oksidasi dengan asam kromat (pengujianBerdwell-Wellman)

Ø  Dimasukan 1 ml etanol kedalam 5 tabung reaksi berbeda

Ø  Ditambahkan satu tetes alkohol atau 10 mg kristal alkohol kedalam masing-masing tabung

Ø  Digoncang sampai larutan menjadi jenuh

Ø  Ditambahkansatutetes reagent Berdwell-Wellman sambildigoncang

Ø  Diujilah alcohol berikut : 2-butanol, ter-butil alcohol, kolesterol, dantrifenilkarbinot

NB :  Reagent Berdwell-Wellman : larutkan 25 gr anhidratkromatiddalam 25 asamsulfatpekatdanhati-hatiencerkandengan 75 ml air suling

6.6 Reaksi fenol dengan brom

Ø  Dimasukan larutan 0,1 gr fenol didalam 3 ml air pada tabung reaksi

Ø  Ditambahkan air brom sambil diaduk

Ø  Digoncang sampai warna kuning tidak berubah lagi

Ø  Diamati

6.7      6.7  ReaksifenoldenganBrombesi (III) Klorida

Ø  Diadalam 3 buah tabung reaksi dilarutkan satu atau dua kristal atau 1-2 tetes senyawa yang akan di uji dalam 5 ml air

Ø  Ditetesi 1-2 tetesbesi (III) Klorida

Ø  Diaduk dan diamati hasilnya

Ø  Diujilah fenol, resorsinol, dan 2-propanol dan catat hasilnya.

Lampiran video 

:https://www.youtube.com/watch?v=59-3wBWerSo

Pertanyaan :

1.      Apa yang terjadi bila asam sulfat pekat ditambahkan dnegan kalium kromat dicampurkan ?

2. Berapa lama proses tersebut dspat berlangsung ?

3. apa yang terjadi pada etanol dan asam sulfat bila bercampur?