JURNAL PERCOBAAN 9, KEISOMERAN GEOMETRI

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH:

YUYUN ERNAWATI

(A1C117063)

DOSEN PENGAMPU

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

JURNAL PRAKTIKUM

PERCOBAAN 9

I.         Judul                    : Keisomeran Geometri ( pengubahan asam maleat menjadi fumarat)

II.      Hari / Tanggal      : Jumat  / 26 April 2019

III.   Tujuan                  : Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

a.       Dapat mengetahui azas dasar keisomeran ruang, khususnya ismer geometri.

b.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika.

IV.   Landasan Teori

Struktur ruang atom-atom didalam molekul dapat menentukan sifat-sifatnya. Jika terdapat dua gugus yang reaktif, yaitu cis dan trans terhadap yang lainnya, maka perbedan geometri akan mudah ditunjukkan secara kimia, seperti halnya dnegan asam maleat dan asam fumarat yang masing-masingnya cis asam butenadioat. Jika asam maleat dipanaskan dalam suatu tabung tertutup diatas titik lelehnya 130˚C, maka akan menghasilkan maleat dan 1 mol molekul air.

Sebaliknya, asam fumarat tidak meleleh akan tetapi menyumblim pada suhu 128˚C dan membentuk anhidrida polimerik atau jika pada suhu yang  tinggi akan membentuk anhidrida maleat. Perubahan pada isomer-isomer geometri, seperti asam maleat menjadi asam fumarat dapat terjadi bila ikatan rangkap C=C untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal yang dapat memberikan putaran dapat berlangsung.

Walaupun tidak selalu isomer trans lebih stabil dari pada cis dan merupakan bagian terbanyak dalam kesetimbangan. Pengubahan pada isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lainnya boleh dijalankan melalui pembentukan senyawa, yaitu antara lain yang bersifat ion atau radikal bebas. Pada percobaan ini, asam maleat direfluks dengan asam klorida yang mana akan mengubahnya menjadi asam fumarat yang lebih stabil. Asam fumarat juah kana lenih sedikit larut dalam air dari pada asam maleat, sehingga menyebabkan ia lebih mudah mengkristal dari larutan selama reaksi berjalan. Mekanisme reaksinya sudah disarankan sebagai berikut :

     

     (tim kimia organik, 2019).

                             Pada senyawa organik terdapat satu atau lebih gugus fungsi yang terikat pada atom karbon berikatan tunggal atau atom karbon yang berikatan rangkap. Atom karbon yang memiliki gugus fungsi ikatan tunggal –C-C akan dapat secara bebas berorientasi, sehingga tidak dapat untuk dibedakan orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya jika pada atom karbon yang memilki ikatan karbon rangkap atau rantai karbonnya siklik, maka gugus fungsi atom tersebut tidak dapat berorientasi secara bebas, sehingga orientasi bidang ruang gugus atau atomnya dapat diidentifikasi yang mana dapat disebut dengan isomer geometri.

                             Selain itu, isomer geometri juga terdapat pada senyawa organik yang mempunyai rantai siklik misalnya pada cincin karbon sikloalkana yang dapat terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin. Pada orientasi atom atau gugus dapat berada pada sisi cincin yang disebut “atas” dan sisi lainnya disebut “bawah”. Berdasarkan pemikiran dan persetujuan para ahli kimia, ikatan kimia dapat berbentuk baji yang digunakan untuk menunjukkan gugus atau atom yang terletak pada  bagian atas bidang rata-rata cincin dan garis tetas untuk ikatan pada atom atau kelompok yang terletak pada bagian cincin bawah.

            

           

            Suatu isomer geometri dengan orientasi tertentu dapat dirubah orientasinya misalnya saja pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat, yang umunya dapat digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butenadioat.

           

            Pada isomerisasi ini dikatalis oleh berbagai pereaksi, seperti asam mineral, asam sulfat atau asam klorida dan tiouera serta pemanasan yang memadai.http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat

                             Isomer merupakan molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom didalam ruang, yang mana mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan atau berputar tantang obligasi tertentu. Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini terkadang sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Sedangkan,rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakan denagn senyawa organik yang lain (Heri,2016).

                             Dalam ilmu kimia , isomer ialah molekul-molekul dengan rmus kimia yang sama, namun memiliki susunan atom yang berbeda . kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip dengan senyawa yang lainnya. Hal ini juga terdapat pada isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi berbeda. Contoh sederhannya yaitu dari isomer C₃H₈O,terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter (Naufal, 2017).

                             Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau gugus didalam ruang. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cis-trans. Isomer ini tidak terdapat pada kompleks dengan struktur linear, trigonal planar segiempat dan oktahedral. Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-kompleks yang bereaksi sangat lambat dan kompleks yang inert. Hal ini disebabkan karena kompleks-kompleks yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi lebih lanjut membentuk isomer yang stabil ( Willbram, 1992).

                             Tipe isomer bidang ruang dimana dua senyawa berbeda dalam hal kedudukan relatif 2 gugus terikat disekitar ikatan rangkapnya. Sebagai contoh yaitu asam fumarat dan asam maleat. Pada asam fumarat kedua  gugusnya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi ikatan rangkap yang sama ( dsebut cis) sementara pada asam maleat kedua gugustersebut terletak pada sisi ikatan rangkap yang berlawanan (disebut trans). Isomer geometris disebut juga dengan isomer cis-trans (Fessenden, 1997).

V.      Alat dan Bahan

5.1   Alat

·         Erlenmeyer

·         Bunsen

·         Corong Buncher

·         Labu bulat 400 ml

·         Alat penentu titik leleh.

5.2  Bahan

·         Kertas saring

·         Anhidrat maleat

·         HCl pekat

VI.   Prosedur Kerja

·         Dididhkan air suling sebanyak 20 ml kedalam erlenmeyer 125 ml. Ditambahkan 15 gram anhidrat maleat. Didinginkan labu setelah menjadi jernih dibawah pancaran air keran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buncher.

·         Dipindahkan larutan filtrat kedalam labu bulat 100 ml. Ditambahkan 15 ml HCl pekat dan refluks selama 10 menit. Didinginkan larutan pada suhu kamar. Dikumpulkan asam fumarat dengan corong Buncher. Direkristalisasi dalam air (± 12 ml per gram asam). Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan black logam.

Lampiran video :

 https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

Pertanyaan :

1.      Mengapa kita mengunakan asam maleat pada percobaan keisomeran geometri ini ?

2.      Apa fungsi ditambahkan batu didih didalam labu dasar bulat yang berisi zat yang akan kita refluks ?

3.      Dengan cara apa yang dapat dilakukan agar dapat memudahkan zat yang mengkristal dapat disaring ?