KERAGAMAN DAN KEUNIKAN STRUKTUR TERPENOID

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

DISUSUN OLEH:

YUYUN ERNAWATI

 (A1C117063)

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

Terpenoid merupakan salah satu senyawa yang terdapat atom hidrogen dan atom karbon didalamnya. Terpenoid mempunyai atom karbon (C) 5 dan atom hidrogen (H) sebanyak 8.

                                  

                                     Gambar. struktur terpenoid

Senyawa terpenoid umumnya dapat larut didalam lemak dan sitoplasma sel pada tumbuhan. Terpen itu sendiri tersusun dari 6 sub unit turunan dari terpen, yaitu monoterpen, seskuiterpen, diterpen, triterpen, tetraterpen dan politerpen. Terpenoid sendiri tersusun dari monoterpen dan seskuiterpen, yang mana sifat dari monoterpen dan seskuiterpen mudah menguap. Senyawa terpenoid salahsatunya dapat ditemukan pada minyak atsiri. Kelima sub unit turunan dari terpen akan dijelaskan dibawah ini:

a.    Monoterpen

Ciri khas dari monoterpen yaitu memiliki bau yang sangat spesifik. Struktur monoterpen  tersusun dari 2 unit penyusun yaitu penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren. Tumbuhan tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata, terdapat didalamnya senyawa monoterpenoid yang telah diisolasi. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaat dalam kehidupan sehari-hari sebagai antiseptik, sedatif, ekspektoran, spasmolotik. Dan senyawa monoterpenoid juga dapat digunakan sebagai bahan pemberi aroma pada parfum dan makanan. Kerangka karbon pada monoterpen monosiklik yaitu dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi yang menjadi suatu senyawa aromatik. Selanjutnya penetapan letak atau posisi gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon itu sendiri. Atau bisa juga menggunakan cara mengubah senyawa yang bersangkutan dengan reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama.

b.    Seskuiterpen

Senyawa seskuiterpen yaitu senyawa terpenoid yang  terdiri dari tiga sub unit isopren yang ketiga isopren tersebut terdiri dari kerangka asiklik, kerangka bisiklik, dan kerangka naftalen. Senyawa seskuiterpen mempunyai aktivitas yang lumayan besar, diantaranya sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin. Senyawa-senyawa seskuiterpen dapat diturunkan dari cis-isofarnesil pirofosfat dan trans- farnesil pirofosfat, melalui jalur reaksi siklisasi dan reaksi sekunder yang lain. Kemudian isomer farnesil dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

c.    Diterpenoid

Diterpenoid merupakan senyawa turunan dari terpenoid yang tersusun dari  4 unit isopren. Senyawa diterpenoid mempunyai peranan  penting ,yaitu sebagai hormon pertumbuhan pada tanaman, anti karsinogenik, antifeedant, inhibitor tumor dan senyawa pemanis.

d.   Triterpenoid

Triterpenoid merupakan senyawa yang tersusun 3 dari 6 siklik yang  bergabung dengan 5 siklik atau berupa siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada suatu siklik tertentu.  Strutur dari triterpenoid yang beragam dapat timbul akibat dari reaksi-reaksi sekunder yang berikutnya seperti isomerisasi, reduksi, oksidasi, siklisasi atas generil, farnesil, dan generil-generil pirofosfat.

e.     Tetraterpenoid

Senyawa tetraterpenoid ini memiliki atom C sebanyak 40. Rumus molekulnya yaitu C₄₀H₆₄, yang terdiri dari 8 isopren. Biosintesis dari triterpenoid berasal dari geranyl-geraniol. Triterpenoid sendiri lebih dikenal dengan nama karotenoid. Senyawa triterpenoid terdapat pada akar wortel,daun bayam, daun tomat dan biji kelapa sawit .

f.     Polyterpenoid

Polyterpenoid tersusun melalui pyrofosfat isopentil (C5) dan dari sejumlah konjugasi unit isopren. Polyterpenoid bayak terdapat pada tanaman karet dan latek, serta bahan lainnya yang mengandung karet dan lateks.

Pertanyaan :

1.      Mengapa ada beberapa tumbuhan yang pertumbuhan yang tidak terlalu tinggi seperti tumbuhan pada umunya.

2.      Kita sering melihat tumbuhan yang kulitnya tersayat-sayat, namun tidak lama kemudian tumbuhan itu akan mengeluarkan getahnya dan berangsur-angsur sayatan itu akan menutup dan mengering. Bagaimana hal itu bisa terjadi senyawa apa yang dapat berperan dalam penyembuhan luka pada tumbuhan ?

3.      Dulu sewaktu kita masil kecil kita sering sekali mencicipi bagian bawah bunga asoka pada kita memetiknya dari kelopak bunga. Mengapa pada bunga asoka terdapat rasa manis yang biasanya kita cicip ketika kita menemukan bunga asoka ?