BIOGENETIK ALKALOID PADA MAHLUK HIDUP

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

DISUSUN OLEH:

YUYUN ERNAWATI

 (A1C117063)

DOSEN PENGAMPU:

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

            Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan alkaloid berbentuk kristal dengan titik lebur tertentu dan mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa ini telah banyak senyawa alkalid yang ditemukan dan dengan berbagai macam struktur yang unik, mulai dari yang sederhana sampai dengan struktur yang sulit.

Dari segi genetik, alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin, yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenillalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis isokuinolin dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alakloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatau amina primer dan amina sekunder, serta suatu senyawa fenol. Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis alkaloid. Ekstraksi secara kasar biasanya dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam dan basa.

Skema umum jalur biogenetik pembentukan alkaloid pada dasarnya metabolit sekunder yang terdapat pada bahan alam merupakan hasil dari metabolit primer yang mengalami reaksi yang spesifik sehingga menghasilkan senyawa-senyawa tertentu. Disini pengertian biogenetik merupakan penataan ulang dari struktur dari dua senyawa yang sudah biasa kita temukan pada senyawa tertentu, kemudian  dipadukan kedua senyawa tersebut dan hasilnya terdapat pada salah satu senyawa yang mengalami biogenetik.

Struktur dari alkaloid itu sendiri yaitu :

Yang bersifat basa yang mengandung nitrogen dalam cincin heterosikliknya.

Metabolit sekunder ialah hasil dari metabolit primer pada bahan alam yang mengalami reduksi dan menghasilkan senyawa tertentu. Berikut, merupakan hubungan dari metabolit sekuner dan metabolit primer :

Biosintesis alkaloid dapat dijelaskan menggunakan contoh yaitu biosintesis pada B-ariletilamin satu struktur, dan pada 1 benzilisokuinolin seperti pada B-ariltilamin 2 struktur.

Pada reaksi diatas, aldehid terkondensasi dengan amina menghasilkan ikatan karbon- nitrogen dalam bentuk garam iminium diikuti dengan serangan fenol. B-ariletilamin jika mengalami dekarboksilasi  akan membentuk amina yang berasal dari fenillanin dan tirosin. Sebelum terjadinya dekarboksilasi untuk menghasilkan aldehida, fenilalanin dan tirosin akan menggantikan gugus amina. Dalam reaksi ini juga akan terjadi berbagai reaksi sekunder yang akan menghasilkan pula berbagai macam struktur alkaloid. Berikut dijelaskan bagaimana pembentukan alkaloid oleh tirosin. Tirosin adalah produk awal alkaloid dari berbagai pembuatannya. Sintesis benzilisokuinolin dimulai dengan 2 molekul tirosin, dan dapat dilihat strukturnya sebagai berikut :

2 cincin dari tirosin mengalami kondensasi dan akan membentuk struktur dasar dari morfin.

Penggabungan unit feniletil menjadi feniletilamin akan membentuk kerangka benziltetrahidroisoquinolin yang akan dilakukan lebih lanjut oleh tanaman alkaloid . perubahan pada kerangka utama akan meningkatkan varian strukturnya. Reaksi subsequen dimana, perubahan tebain menjadi morfin melalui jalur codein melibatkan oksidasi cincin diene lebih terlihat lepasnya gugus O-metil. Heroin berupa diasetat morfin yang merupakan jenis analgesik dan hipnotik yang adiktif. Heroin pada awalnya digunakan sebagai pereda batuk dan pengobatan penyakit kanker.

Pertanyaan :  

1.      Pada biogenetik alkaloid, kita mengetahui sebagian pembentukan alkaloid menggunakan asam amino. Nah, mengapa pada pembentukan alkaloid menggunakan asam amino ?

2.      Setiap hasil dari biogenetik senyawa alkaloid maka akan menimbulkan suatu senyawa baru dengan fungsi yang baru juga. Nah, apakah senyawa hasil biogenetik dapat berdampak positif didalam tubuh kita ?

3.      Alasan apa yang dapat mendasari kita melakukan biogenetik alkaloid. Bukankah kita telah menggunakan senyawa alakalid yang biasa kita temukan sehar-hari sudah cukup.